Памятник Ивану Андреевичу Крылову был создан по постановлению Совнаркома СССР от 21 ноября 1944 г. – в день столетия со дня его кончины. Знаменитый русский баснописец И. А. Крылов прожил в Твери около девяти лет - с 1774 по 1783 гг. В России это был второй памятник Крылову И.А., первый находится в Летнем саду Санкт-Петербурга . Открыт памятник в Твери (тогда г.Калинин) 14 августа 1959 года на перекрестке начала улиц Советская и Бебеля. Является объектом культурного наследия, код 6900133000, поставлен на госохрану Советом Министров РСФСР № 1327 от 30.08.1960. Спроектирован ансамбль архитектором Н.В. Донских. Скульптур С.Д. Шапошниковым создал фигуру 4-метровую фигуру И.А. Крылова, она установлена на четырехгранном гранитовом постаменте, высота которого 2,8 м. Памятник расположен на полукруглой площадке, соединяющуюся с нижней террасой широкими двухступенчатыми сходами. Ходили долгие споры по поводу того, каким должен быть Крылов на этом памятнике. Юным мальчуганом, каким помнила его Тверь, или суровым поэтом-обличителем, запечатлевшим в своих баснях наши пороки. Выбрали второй вариант, поэтому баснописец выглядит суровым и нахмуренным. Может и зря… По краям террасы художник-анималист Д.В. Горлов создал горельефы для сквера. В 1954-1955 гг. Дмитрий Владимирович, не имея официально оформленного заказа, вылепил восемь рельефов со сценами из басен «Ворона и Лисица», «Волк и Журавль», «Квартет», «Лев и Волк», «Свинья под Дубом», «Лев состарившийся», «Кукушка и Петух», «Волк и Ягнёнок». В биографической литературе пишут, что при обсуждении вопроса о том, быть ли произведениям Д. В. Горлова, все усилия худсовета были направлены на то, чтобы не пропустить работу, не дать ей возможности осуществиться. Но желание художника довести дело до конца оказалось сильнее. И горельефы Д. В. Горлова окружают памятник. Со дня создания и до 2013 года работы по благоустройству сквера им. Крылова И.А. не проводились ни разу. В 2013 году город выделил 7 млн. 512 тыс. рублей для реконструкции порядком запущенного и подзаброшенного сквера. Было заменено плиточное покрытие; отремонтированы лестницы из природного камня; установлены новые фонари, скамейки, урны, водостоки. Зеленые насаждения также претерпели значительное обновление – часть старых деревьев заменили молодыми саженцами, проведена санитарная обрезка сохраненных деревьев. Высажены декоративные кустарники - барбарис, кизильник, можжевельник, сирень. Уложен свежий газон. Очень радует, что реставраторы сохранили аутентичную ограду сквера. Одно время общественность Твери была взбудоражена исчезновением части ограды вдоль улицы Бебеля. Народ бурлил, писались возмущенные петиции в администрацию, в итоге все было возвращено на место. Теперь сквер им.Крылова И.А. чист, ухожен и радует глаз.